Тренерскую работу начал в "Торпедо" (Минск). Был ассистентом тренера Анатолия Юревича — вместе белорусские специалисты работали в минском "Локомотиве" и запорожском "Металлурге" (вторая половина сезона 2003/2004). С 2005 по 2008 год руководил юношеской академией "Шерифа" (Тирасполь) и был одним из тренеров команды. За это время "Шериф" 4 раза подряд выиграл чемпионат Молдавии. Также выигрывал кубок и суперкубок Молдавии.

В конце мая 2008 года Олег Кононов подписал соглашение с украинским клубом "Карпаты". На этом посту он сменил Валерия Яремченко. В сезоне 2009/2010 занял с клубом пятое еврокубковое место в Премьер-лиге Украины и затем вывел "Карпаты" в групповой этап Лиги Европы 2010/2011. В 2011 году занял третье место в опросах читателей UA-Футбол на звание лучшего тренера Украины 2010-го года и звание Открытие 2010-го года. Также выиграл с львовянами второй розыграш турнира Copa del Sol. В сезоне 2010/2011 украинской Премьер-лиги Олег Кононов во второй раз вывел львовян в еврокубки.

7 мая 2011 года во время торжественной сессии Львовского городского совета Олег Кононов был награжден Орденом Святого Юрия "за значительные достижения в развитии спорта во Львове". При нем команда выиграла 36 поединков, 34 свела вничью и 33 раза проиграла (разница мячей 128-126).

Начало сезона 2011/12 было очень неудачным для "Карпат" - вместо анонсированной борьбы за место в еврокубках клуб в 13 турах набрал только 10 очков и шел на 14-м месте. После домашнего поражения 16 октября 2011 от "Арсенала" (0:3) руководство "Карпат" разорвало контракт с Олегом Кононовым, информация об этом появилась на официальной странице клуба 18 октября.

Обнаружили ошибку? выделите ее и нажмите CTRL+Enter.