В качестве тренера дебютировал в 1999 году, возглавив "Реджину". Проработав с командой всего сезон, он смог вывести ее в серию А. С 1996 по 1999 годы возглавлял "Парму", работая с которой он раскрыл талант молодого вратаря Буффона и завоевал с командой в последнем сезоне Кубок УЕФА, обыграв на "Лужниках" французский "Марсель" 3:0. С 1999 по 2001 годы возглавлял "Ювентус", с которым два года подряд финишировал в чемпионате вторым.

В 2001 был назначен главным тренером «Милана», сменив на этом посту Фатиха Терима. В дебютном сезоне Анчелотти привел команду к 3 месту в лиге и довел до полуфинала Кубка УЕФА. Летом 2002 года тренер приглашает в команду атакующего полузащитника Андреа Пирло, через которого вскоре начинается строиться вся атакующая игра клуба. Сезон-2002/03 получается крайне удачным для "Милана". Клуб выигрывает Кубок Италии Лигу чемпионов ("Ювентус" был повержен по пенальти 3:2). В сезоне-2003/04 Анчелотти выигрывает скудетто для клуба. Затем "Милан" два года подряд становится вторым. В 2005 году клуб вновь играет в Лиге чемпионов, однако проигрывает "Ливерпулю" по пенальти после ничьей 3-3. В 2007 году Анчелотти вновь выигрывает Лигу чемпионов, взяв в финале реванш у "Ливерпуля" 2:1.



Сезон-2007/08 получился самым неудачным для Анчелотти в "Милане", несмотря на победу в клубном чемпионате мира команда финишировал лишь пятой, и впервые за долгое время не сумела пробиться в Лигу чемпионов.

Анчелотти признавался тренером года в Италии в 2001 и 2004 годах, в 2007 году был назван европейским тренером года. Он является шестым человеком в истории футбола, кому удавалось выигрывать Лигу чемпионов в качестве игрока и тренера.

1 июня 2009 года подписал трехлетний контракт с лондонским "Челси". Однако отработать весь срок не успел. Руководство "аристократов" уволило итальянца 22 мая 2011 года.

После этого Анчелотти отклонил предложения нескольких клубов. В последнее время ходили слухи, что лондонский "Арсенал" предлагает ему работать скаутом команды.

Обнаружили ошибку? выделите ее и нажмите CTRL+Enter.